REACCIONES ORGÁNICAS Y MECANISMOS DE RUPTURA

2011-07-11T13:23:00.002-05:00

Introducción

Cada transformación química implica un cambio en la conectividad de los átomos. Se rompen algunos enlaces y se forman otros nuevos. La química orgánica se interesa no sólo por los reactivos y los productos de una reacción, sino también por los detalles, especialmente el orden de los procesos de rotura y formación de enlaces. También se interesa por el estudio de las velocidades de reacción y se investigan cómo la velocidad y los productos varían en función de las condiciones experimentales.
También explora los cambios estereoquímicos que ocurren durante la reacción. A partir de observaciones como éstas, se postulan los detalles del proceso o camino que los reactivos siguen durante su transformación en productos. Este camino de reacción se llama mecanismo de la reacción.

Importancia de las reacciones

Las reacciones son un elemento importante de la química orgánica, y su conocimiento es esencial para el químico. La conversión de unas sustancias en otras se realiza mediante el empleo de reacciones, que en muchos casos actúan sobre grupos concretos de la molécula.
Las reacciones orgánicas presentan dos características especiales que las diferencias de las inorgánicas: se desarrollan a muy baja velocidad y, en la mayoría de los casos, solamente el grupo funcional interviene en la reacción, por lo que el resto de la molécula orgánica permanece intacta.
En los procesos orgánicos es poco frecuente que unos reactivos dados conduzcan a unos productos definidos, mediante una reacción única. Lo normal es que la reacción que esperamos vaya acompañada de otros procesos secundarios, de modo que no solo se obtiene los productos que esperamos, sino también los que aparecen como consecuencia de esos procesos secundarios. Esto hace pensar que los productos de la reacción dependen, en gran medida, de las condiciones experimentales.

Para aplicar y reflexionar:

¿En qué procesos corporales puedes identificar una reacción orgánica?
A nivel industrial, social y/o económico ¿cómo influyen las reacciones en la vida del hombre?

Cibergrafía:

http://www.quimicaorganica.net/
http://www.box.net/shared/2a0l5odt2e, mapa conceptual que resume las características más importantes de las Reacciones Orgánicas (realizado por Andrés Santa para el Diplomado A.V.A. Corporación Universitaria Lasallista)

1. Mecanismos de ruptura de enlace

Si se examina cualquier reacción orgánica se observa que se rompen enlaces en las sustancias reaccionantes y se forman nuevos enlaces en los productos. El rompimiento de enlaces puede ser simétrico, llamado también homolítico y asimétrico o heterolítico. El primero origina especies neutras con electrones desapareados, llamados radicales Libres y el segundo produce especies iónicas.

1.1. Ruptura homolítica: en este caso,cada especie conserva el electrón que inicialmente aporto para formar el enlace. a cada una de las especies formadas se le denomina radicales libres,que son partículas muy inestables, energéticas y eléctricamente neutras. Para que este rompimiento se de es necesario la presencia de luz ultravioleta (hv) o calor.

ejemplo de rompimiento homolítico.

Imagen tomada del blog cienciaslasalleenv.blogspot.com.

Esta imagen fue realizada utilizando el programa ACD/ChemSketch 10.0

En esta dirección encontrarás una simulación de un rompimiento homolítico:

http://medicina.usac.edu.gt/quimica/hidrocar/alcanos/Rompimiento_Homol_tico.htm

Para aplicar y reflexionar:

¿La presencia de radicales libres cómo influye en la formación de mutaciones en el ADN?
¿Cómo actúan los rayos ultravioleta en tu piel?

1.2. Ruptura heterolítica: Se presenta cuando los electrones de enlace son conservados por una de las dos especies químicas presentes. El resultado es que, aquella que retuvo los electrones, tendrá una carga neta negativa (llamada anión) mientras que la otra, al carecer de éstos, tendrá una carga neta positiva (llamada catión).

Ejemplo de rompimiento heterolítico 'carbocatión'.
Imagen tomada del blog cienciaslasalleenv.blogspot.com.
Esta imagen fue realizada utilizando el programa ACD/ChemSketch 10.0

La especie orgánica resultante, CH3+, posee solo seis electrones aparadeados, y en consecuencia adquiere una carga positiva sobre el átomo de carbono, que se denomina ión carbonio o carbocatión.
Los Carbocationes son iones cargados positivamente que contienen un átomo de carbono que cuenta con seis electrones en tres enlaces. Los iones carbonio se representan generalmente como R+.
En segundo lugar es posible que los dos electrones de enlace abandonen el grupo sustituyente (Cl) y sean retenidos por un grupo orgánico (CH3), dando como resultado una especie orgánica con 8 electrones, por lo que el átomo de carbono adquiere una carga negativa y se denomina carbanión o R-

ejemplo de rompimiento heterolítico 'carbanión'.

Imagen tomada del blog cienciaslasalleenv.blogspot.com.

Esta imagen fue realizada utilizando el programa ACD/ChemSketch 10.0

Los carbaniones son iones cargados negativamente que contienen un átomo de carbono con tres enlaces y un par de electrones no compartido. Las especies resultantes de una ruptura heterolítica son altamente reactivas, reaccionando rápidamente con otras moléculas. En general, tales especies constituyen sustancias intermedias en las reacciones y se caracterizan por ser de vida muy corta, por lo que no es fácil detectarlas o aislarlas por métodos fisicoquímicos ordinarios.

En esta dirección encontrarás una simulación de un rompimiento heterolítico:

http://medicina.usac.edu.gt/quimica/hidrocar/alcanos/Rompimiento_Heterol_tico.htm

Para aplicar y reflexionar: en tu cuderno

¿Qué importancia tienen los iones dentro del funcionamiento de tu organismo?
¿Sabes qué es un electrolito y qué relación tienen con los iones?

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